魏征有自己的雄心，他投奔李密，并不是为了混日子，为了出人头地，魏征没事就喜欢拉着李密的团队分析局势，畅谈瓦岗军的前景。
然而，瓦岗兄弟都是农民和流匪，和魏征根本就不是一个层次，魏征和他们对话，完全是对牛弹琴、鸡同鸭讲。这一时期，魏征过得非常压抑，可他并没有跳槽，毕竟瓦岗军是最大的造反组织，离开李密，魏征还能去哪儿？
后来，李密和王世充在洛阳城下进行最后的对决，李密占据洛口仓，钱粮充足，军势浩大，王世充占据洛阳，钱多粮少。
魏征兴致高昂的谏言道：“老板！我们应该坚壁清野，坐等王世充的军粮耗尽，到时候他必然会主动出击，我军以逸待劳，一战可定天下啊。”
瓦岗军长史郑颋泼了一盆冷水：“你这是老生常谈。”
魏征的肺都快气炸了，就事论事，干吗要进行语言攻击啊，魏征怒吼道：“这明明是奇谋妙计，为何说是老生常谈？”
很遗憾，没人接他的话茬。
魏征在军中根基不深，不受李密的待见，又遭到同事们的围观吐槽，日子过得非常艰难。可即便如此，魏征还是兢兢业业，死守着行政秘书的岗位，一直到
李密兵败洛阳，魏征才和李密一起投降了李渊。
在渊哥的眼里，李密还是很有江湖地位的，他收编李密，一来是要把海纳百川的政治姿态做足了，二来是要控制住李密的行动自由，让他失去翻身的机会。
在长安的这段日子，李密很不受渊哥的待见，魏征也受到了牵连，很长一段时间内都无事可做。魏征想了想，不能眼看着自己的青春年华蹉跎殆尽啊，于是私下给李渊上奏，希望能够前往山东，招降造反派的势力。
在李渊的眼里，魏征是个毫不起眼的公务员，为了不打压魏征的工作积极性，李渊给他赏了给秘书丞的头衔，让他前往黎阳招降李密的旧部徐世勣。事实上，魏征的招降工作非常顺利，可就在徐世勣答应归降之际，窦建德率军南下，夺了黎阳仓不说，还生擒了徐世勣和魏征。
窦建德比李密爱惜人才，他得了魏征，立马给了个高级offer：起居舍人。
起居舍人是记录皇帝一言一行的文官，级别不高，却能接触很多机密，而且长期混迹于皇帝跟前，做宰相是迟早的事儿。当时，窦建德混得风生水起，魏征也跟着水涨船高，可就在魏征走向人生巅峰的时候，一
个人出现了。
不错，此人就是魏征的终极老板，秦王李世民。
窦建德被灭之后，魏征的地位非常尴尬。想想看，明明是朝廷的大臣，却做了敌人的起居舍人，如今新东家倒闭，又得找老东家混饭吃，多尴尬啊。
魏征表示自己很迷茫，前途一片黯淡啊！
据史料记载，李渊已经忘记了魏征的存在，李世民似乎也对他不太感冒。不过，太子李建成却对魏征的才华很感兴趣，就在魏征落魄潦倒的时候，李建成抛出了橄榄枝：聘用他为太子洗马，来太子府，以后管吃管住。
太子洗马可不是给太子洗马的官员，文言文中的“洗”通“先”，意思是太子的马前向导，也就是太子的主要参谋。不过在唐朝，太子洗马主要管理太子宫的图书，官居从五品，虽然做的事儿不咋地，可毕竟是太子的人，发展潜力不可估量！有了这层期许，魏征干活自然更加卖力。
李建成是谁，人中龙凤，气度不凡啊，魏征自然不需要教他如何做人，魏征的工作就一个：盯着秦王府，盯着那个野心勃勃的李世民。在魏征的眼里，李建成各方面都比李世民要优秀，唯独军功不如李世民，因此平定刘黑闼的时候
，魏征劝李建成找老爹要带兵的机会，最终建立功业，压制住了秦王府的势头。
遗憾的是，太子府和秦王府为了争夺最高权力，最后变得势同水火，阴谋诡计已经满足不了大家的胃口，双方剑拔弩张，打算大干一场。魏征已经预感到局势恐怕会彻底失控，因此劝李建成早点动手除掉这个野心勃勃的二弟，可李建成心慈手软，一直没有动手，直到最后的玄武门之变。
李建成被杀，魏征的去向自然受到了许多人的关注。
李世民找来魏征，问道：“你为何要离间太子和我的关系？”
这话问的，实在是有伤魏征的智商，秦王府和太子府天生就是敌对的，还需要他去离间吗？魏征不想纠结这个问题，于是不卑不亢地回答道：“太子如果听从了我的建议，就不会有今日之祸！”
客观地说，李世民打败窦建德之后，确实没有注意到魏征的存在，可与太子府相斗的这些年，魏征的能力和才华慢慢为人所知，李世民是有耳闻的。如今，魏征当着死敌的面，居然敢放出豪言，无所畏惧，就这样的硬骨头臣子，李世民表示，有多少，他就想要多少。
李世民豪气干云：“魏征同志，本太子
不杀你，而且要重用你！你就委屈一下，先做个太子詹